$(1)$证明：①$\because \angle ADE=\angle C=90^{\circ}$，
$\therefore \angle EDB+\angle ADC=90^{\circ}$，$\angle A+\angle ADC=90^{\circ}$
$\therefore \angle EDB=\angle A$；
②在$AC$上截取$CF=CD$，连接$FD$，如图$1$，

$\because \angle C=90^{\circ}$，
$\therefore \angle CFD=\angle CDF=45^{\circ}$，
$\therefore \angle AFD=135^{\circ}=\angle DBE$，
$\because AC=BC$，
$\therefore AC-CF=BC-CD$，即：$AF=BD$，
由①知：$\angle A=\angle BDE$，
在$\triangle AFD$和$\triangle DBE$中，
$\left\{\begin{array}{l}∠A=∠BDE\\ AF=DB\\∠AFD=∠DBE\end{array}\right.$，
$\therefore \triangle AFD$≌$\triangle DBE\left(ASA\right)$，
$\therefore DA=DE$；
$(2)$当$∠DBE=90°+\frac{1}{2}∠C$时，总有$DA=DE$成立.理由如下：
如图$2$，在$AC$上截取$CM=CD$，连接$MD$，

在$CA$上截取$CM=CD$，
$\because AC=BC$，
$\therefore AM=BD$，
$\because \angle ADB=\angle A+\angle C$，$\angle ADB=\angle ADE+\angle BDE$，$\angle ADE=\angle C$，
$\therefore \angle A=\angle BDE$，
$\because \angle CMD=90^{\circ}-\frac{1}{2}\angle C$，
$\therefore \angle AMD=90^{\circ}+\frac{1}{2}\angle C$，
当$\angle DBE=90^{\circ}+\frac{1}{2}\angle C$时，$\angle DBE=\angle AMD$，
$\therefore \triangle AMD$≌$\triangle DBE\left(ASA\right)$，
$\therefore AD=DE$.

$(1)$证明：①$\because \angle ADE=\angle C=90^{\circ}$，
$\therefore \angle EDB+\angle ADC=90^{\circ}$，$\angle A+\angle ADC=90^{\circ}$
$\therefore \angle EDB=\angle A$；
②在$AC$上截取$CF=CD$，连接$FD$，如图$1$，

$\because \angle C=90^{\circ}$，
$\therefore \angle CFD=\angle CDF=45^{\circ}$，
$\therefore \angle AFD=135^{\circ}=\angle DBE$，
$\because AC=BC$，
$\therefore AC-CF=BC-CD$，即：$AF=BD$，
由①知：$\angle A=\angle BDE$，
在$\triangle AFD$和$\triangle DBE$中，
$\left\{\begin{array}{l}∠A=∠BDE\\ AF=DB\\∠AFD=∠DBE\end{array}\right.$，
$\therefore \triangle AFD$≌$\triangle DBE\left(ASA\right)$，
$\therefore DA=DE$；
$(2)$当$∠DBE=90°+\frac{1}{2}∠C$时，总有$DA=DE$成立.理由如下：
如图$2$，在$AC$上截取$CM=CD$，连接$MD$，

在$CA$上截取$CM=CD$，
$\because AC=BC$，
$\therefore AM=BD$，
$\because \angle ADB=\angle A+\angle C$，$\angle ADB=\angle ADE+\angle BDE$，$\angle ADE=\angle C$，
$\therefore \angle A=\angle BDE$，
$\because \angle CMD=90^{\circ}-\frac{1}{2}\angle C$，
$\therefore \angle AMD=90^{\circ}+\frac{1}{2}\angle C$，
当$\angle DBE=90^{\circ}+\frac{1}{2}\angle C$时，$\angle DBE=\angle AMD$，
$\therefore \triangle AMD$≌$\triangle DBE\left(ASA\right)$，
$\therefore AD=DE$.